フリーランス転向を後悔したくない!成功するための準備・アクションプランを解説
フリーランスとして独立したいと考えているものの、周りからフリーランスになって「後悔した」という話を聞いて不安に感じてる方もいるでしょう。では、なぜフリーランスになって後悔してしまうのでしょうか。
この記事では、フリーランスになって後悔してしまう理由を紹介するとともに、フリーランスに向いていない方の特徴や、フリーランスになって後悔しないための準備について解説します。

フリーランスになって後悔する主な原因
会社員からフリーランスに転向した方のなかには、フリーランスになったことを後悔している方も少なからずいることでしょう。フリーランスになって後悔した内容は、収入の不安定や事務作業が多いなど、さまざまです。
ここでは、フリーランスになった方の経験などをもとに、実際に後悔した10の原因を紹介します。
収入が不安定
フリーランスとして仕事を行う場合、自分で案件などを開拓しなくてはなりません。個人によって状況は異なりますが、仕事が連続してもらえる場合もあれば、あまり受注できない場合もあります。当然のことではありますが、フリーランスで仕事が受注できない場合、収入を得られません。
また、案件によっては、納品までの期間が長い仕事の場合は収入が入るまで時間を要することがあります。他にも、業界や市場の動向などによっても、「仕事がある=収入が得やすい」タイミングと、そうでないタイミングがあるため、不安定という印象が強くなります。
案件報酬が低価格
仕事によっては得られる報酬が低くなる可能性があることも、後悔の原因のひとつです。まず、スキルや経験が低いフリーランスは高単価案件に入ることは難しく基本的に報酬が低い、いわゆる安い仕事が多い傾向にあります。さらに、他者との差別化のために、価格を下げざるを得ない場合もあるでしょう。
対策として、フリーランスになる前から副業をする方法があります。実際の案件を見て、フリーランスになる前のイメージを膨らませる、自分の市場価値を確かめるなどしておくといいでしょう。
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プライベートとの境界がわかりにくい
仕事をする場所や時間を、自由に決められるフリーランスですが、プライベートの時間との境界が曖昧になる場合があります。たとえば、集中して取り組みたい仕事の場合、つい深夜まで仕事を行ってしまうこともあるでしょう。会社員であれば休日であることが多い土日や祝日にも仕事をしたり、日中や深夜問わず客先からの電話を受けてしまったりといった場合もあります。こうした結果、趣味といったプライベートの時間が確保しづらくなり、後悔してしまうことがあります。
税金などの事務作業が煩雑
フリーランスの場合、仕事だけやっていれば良いわけではありません。仕事を得るために必要な見積書や受発注書など、多くの書類を作成し、やり取りする必要があります。
また、案件報酬はきちんと入金されているかといった確認はもちろん、振込みに誤りがあったなどといった何らかの問題が発生した場合には、それを相手に連絡するといった事務的な作業も対応しなくてはなりません。
そして、最も重要な作業として税金や会計に関わる作業も多くあります。領収書の整理はもちろん、入出金などを帳簿に落とし込むなど、こまめに行うべき作業は多くあります。もちろん、年に一回、確定申告の必要もあるため、場合によっては実務ができないほど忙しくなってしまうでしょう。
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ローンの審査が通らない
住宅や自動車といった高額な商品は、ローンで購入することが一般的です。会社員であれば、ローンの審査が通りやすいですが、収入が不安定なフリーランスの場合は審査に通過しにくい傾向にあります。仮に収入が多かったとしても、審査は厳しくなることがあります。また、クレジットカードの作成も同様の理由から断られることが少なくありません。
営業が大変
フリーランスとして仕事を続けるには、まず仕事を受注しなくてはいけません。そのため、自分自身で営業する必要がありますが、簡単ではないのが現実です。すでに受注している仕事がある場合、期限までに納品や業務を遂行しなくてはなりませんが、並行して営業も行わなければ、継続して仕事を得ることは難しくなるため、両方に時間を割く必要があります。
また、営業はWebサイトやメール、電話などで行う場合もありますが、場合によっては直接訪問する場合があるでしょう。もちろん受注のためには数をこなさなくてはならないため、営業に多くの時間を割くこともあります。
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社会保障に差がある・福利厚生がない
一般的にフリーランスは国民健康保険に加入することになります。国民健康保険は会社員が加入する、いわゆる社会保険と比べると、けがや病気で働けなくなった場合に支給される「傷病手当金」がありません。加えて、フリーランスには労働保険(雇用保険・労災)はなく失業や休業した場合でも、給付を受けられません。(※2024年秋よりフリーランスが労災保険への特別加入が認められます)
また、社会保険は支払う額を雇用主と被保険者とが折半していますが、国民健康保険は全額を自己負担となるため、社会保険よりも支払う金額が大きくなります。フリーランスには福利厚生制度がないので、社宅や社食などを利用するには、自ら契約が必要です。
フリーランスに向いていなかった
フリーランスになったことを後悔する理由のひとつに、実際にフリーランスとしてやってみた結果「向いていなかった」という方も少なくありません。不向きの理由はさまざまですが、フリーランスとして活躍できる方は、多くの困難を自分で乗り越えることについて苦だと考えておらず、ひとつずつ解決しています。
一方で、不向きとされる方は、営業が大変などといった、こちらの記事で紹介した「後悔する原因」の解決ができなかった方といえるでしょう。フリーランスになる前に自分が適しているのか慎重に考えることが重要です。
多様な働き方が推奨されるようになり、ますます注目されるようになった、フリーランスという働き方。では、実際にフリーランスにはどのようなメリットがあるのでしょうか。
この記事では、フリーランスとして働く10のメリットをわかりやすく紹介します。
メリットだけでなくデメリットや、フリーランスが向いている人のタイプについても解説するので、これからフリーランスとしての独立を検討している方にはおすすめです。
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周囲から理解されづらい
フリーランスという働き方は、周囲から理解されにくいという場合があります。たとえば、会社に勤務していないということだけで、フリーターと同じような扱いにされることもあるでしょう。
こうした先入観(偏見)から、フリーランスは現在だけでなく、将来的な不安定さを心配される場合もあり、家族やパートナーなどにフリーランスとしての働き方を理解してもらうことが難しいという現実があります。
スキルアップが大変
仕事を継続的に得るためには、常にスキルアップが必要です。また、知識のアップデートや業界・社会の動向の把握もスキルアップ同様に大切と言えます。一方で、これまで紹介したように、フリーランスは仕事以外にもやらなければならないことが多く、スキルアップに時間やお金を割くことが難しい場合もあります。
さらに、常に最新情報をキャッチアップし、スキルアップを続けなくてはならない点について、疲れてしまったという方も一定数います。
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フリーランスと会社員の違い
これまで、フリーランスになって後悔した原因を紹介してきましたが、これらは全て会社員からフリーランスになった場合に感じる、両者の違いが主な原因といえるでしょう。
こちらではこれからフリーランスを目指す場合に特に知っておきたい、会社員とフリーランスで大きく異なる「仕事を得る方法」「税金関連」「労働基準法」の3つについて、紹介します。
仕事を得る方法
会社員として仕事をしている場合、仕事は会社が獲得します。正確には会社の営業担当者、たとえば営業職やセールスエンジニアなどが仕事を取ってきてくれているのです。このため、自分自身が営業を担当していない作業者である場合、自ら仕事を取ってくるという発想に結びつかないかもしれません。
一方、フリーランスの場合、自ら営業し、仕事を得られなければ、収入を得ることはできません。
税金関連
収入がある場合、基本的に税務署に収入を申告し、収めるべき税金の額を算出してもらう必要があります。会社員が収入を申告する場合は、給与を支払っている会社が、年末調整という形で申告してくれるため、副業や住宅ローンなどがない限り、自分で申告する必要はありません。
一方、フリーランスの場合は自分自身で収入を税務署に申告する「確定申告」を行う必要があります。税金の支払いも、会社員であれば基本的に給与から天引きされる「特別徴収」となりますが、フリーランスの場合は自分で収める「普通徴収」となる点にも注意が必要です。
労働基準法
会社員は労働基準法(以下、労基法)により「労働者」と定義されています。これは労基法第九条に定められていて、正確には「この法律で「労働者」とは、職業の種類を問わず、事業又は事務所(以下「事業」という。)に使用される者で、賃金を支払われる者をいう。」と定義されています。労基法によって労働者は守られていて、たとえば「無制限に働かせる」、「給与を支払わない」などが法律によって禁止されているのです。
一方、フリーランスは労基法における労働者でないため、労基法で守られません。多くの仕事を請け負った場合には長時間仕事を行う、仕事がなければ収入がないなど、会社員に比べて不利になる可能性があることに注意が必要です。
フリーランスになって後悔、失敗する人の特徴
前章で、フリーランスになって後悔する理由、フリーランスと正社員の違いを解説しました。こちらの章では、フリーランスになって失敗しやすい人にはどのような特徴があるのかについて紹介します。
安定を求める人
フリーランスとして仕事をする場合、収入や仕事を安定して得ることは難しいと言えます。このため、安定した収入を目指すためにフリーランスになろうと考えてしまうと、後悔につながる可能性が高いでしょう。
仮にフリーランスとして継続した仕事が得られたとしても、1カ月以上かかる仕事であれば、「収入を得る=入金までの期間も長くなる」場合があるため、毎月一定の収入を得ることすら、難しいのが現実です。
営業や人と接するのが苦手
先に述べた通り、フリーランスは自分自身で仕事を獲得する必要があり、営業活動をしなくてはなりません。このため、営業が苦手という方は、案件を獲得できないケースがあります。もし、営業するのが苦手と感じている方はエージェントに登録するなどして、対策を進めましょう。
またフリーランスは、積極的に人付き合いを行わなければ孤立してしまいます。なぜなら、自分と客先とだけのやり取りのみとなり、新たな人との関わりがなくなり、新しい仕事を得にくくなるからです。
貯金がない
フリーランスになったからといって、すぐに収入が得られるとは限りません。このため一定額の貯金をしたうえでフリーランスとなることが望ましいと言えます。
フリーランスとして稼働するには、会社員時代の1年分の給与があると安心です。1年分の給与分の貯金があれば、仮に収入がなくなったとしても、家賃や食費、光熱費などの支払いはできるでしょう。
一方で忘れてはならないのが、出費が多い点です。特にフリーランスになりたての頃は、仕事道具がそろっていると思っていても不足しているものを買い足す場合があります。また、フリーランスとなった年に収める税金は、前年度に働いていた会社員時代の収入から計算されるため、仮に収入がなくなったとしても住民税を納める必要があります。これは国民健康保険や国民年金なども同様です。
自分で勉強・スキルアップができない
自発的に勉強やスキルアップができない方は、フリーランスという働き方が向いていないでしょう。フリーランスは自分自身のスキルや知識を武器として仕事と収入を得ます。
したがって、スキルアップを続け、最新トレンドなどをキャッチアップしていかなければ、周りから取り残されてしまい、仕事が得られなくなってしまう可能性があるのです。特にひとりで多くのことをこなさなければならないフリーランスの場合、仕事などの合間に意識して勉強やスキルアップを行わなくてはならないことも忘れてはなりません。
自己管理ができない
先に述べた通り、フリーランスは労働基準法で守られていないため、勤務時間が決まっておらず、24時間仕事を続けることも可能です。そのため、睡眠や休憩といった自己管理をしっかり行わなければ、体調を崩してしまいかねず、仕事と収入が得られなくなってしまいます。
さらに、自己管理のためには仕事量の調整能力も重要なポイントと言えます。体調を崩さないためには、仕事量を常に把握し、調整する能力も大切なためです。
フリーランスになって成功する人の特徴
それではフリーランスになり、成功する人にはどのような特徴があるのでしょうか。ここでは4つのポイントを紹介します。
強い意志や明確なビジョンがある
フリーランスとしての働き方は、一見すると自由に働けるというイメージがありますが、逆に考えれば、全てを自分で決めて主体的に動かなければなりません。このため、フリーランスとして仕事をする、成功するということに対して、強い意志や明確なビジョンがあると、本来の「自由に働ける」という側面を大いに活かしつつ、高いモチベーションを維持しながら仕事をこなせるでしょう。
自己管理能力が高い
ひとりで働くということは、いつ起きていつ寝るか、そして休日はいつなのかといった自己管理が大切です。自己管理がしっかりとできる方であれば、体調面での心配も少なくなり、スキルアップの時間を設けることも、調整できると言えます。また自己管理能力が高ければ、後回しになりがちなプライベートの時間を作ることも実現できるでしょう。
良い仕事を行い、フリーランスとしての働き方を成功させるには、しっかり休んでしっかり仕事をするという高い自己管理能力こそ、最も重要かつ大切なことだといっても過言ではありません。
仕事や業界に対する向上心
仕事に関するスキルや業界に関する知識に対して向上心を持っている方も、フリーランスとして成功しやすいと言えます。フリーランスとして働く場合、会社員のように周りに人がいないため、自分のスキルや知識を比較しにくい状況です。そのため、これまでの経験や能力だけに頼ってしまうと、いつのまにか世間から取り残される事態となり、仕事が減ってしまう原因となりえます。
向上心を活かし、自分のスキルアップを続けながら業界のトレンドをチェックすることが、周りから取り残されないための大切なポイントと言えるでしょう。
人付き合いが好き
人付き合いが好きな方は、フリーランスでの成功を実現しやすいともいえます。フリーランスという働き方は、ひとりで完結できると思われがちですが、実際にはその全てをひとりで行うことは難しく、成功には人付き合いによって得るフリーランス仲間という関係性も大切です。
たとえば、仕事が少ない場合に相談できる方や逆に仕事が多い場合に一緒にやってくれる方、そして仕事やフリーランスとして働き方について相談できる方といった「仲間」の存在は、心の支えになってくれるでしょう。
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後悔しないためにフリーランス転向前に準備すること
会社員からフリーランスとなったときに後悔しないよう、事前に準備しておきたいポイントがあります。その多くが、フリーランスになった後では間に合わないものばかりですから、まずはこれらを準備し、しっかりとしたフリーランスの土台を構築してから前に進むと良いでしょう。
1年分の生活費を貯めておく
フリーランスの案件数(収入)は、月によって大きく変動する可能性があります。特に独立当初は、仕事が安定せず、収入が途絶えてしまう期間があるかもしれません。また、病気にかかって働けなくなるリスクもあります。そこで、1年分の生活費を蓄えておけば、万が一無収入に陥ったとしても経済的・精神的にも安定しながら納得できる条件の案件獲得に専念できるのです。
引っ越しは退職前に
賃貸マンションなどに引っ越す場合、支払能力があるかないかで審査が行われますが、社会的信用の観点から会社員と比べてフリーランスは審査に通りにくい特性があります。もし、引っ越しを考えているなら、フリーランスになる前の会社員の時期に行うことをおすすめします。
クレジットカードを作っておく
クレジットカードを持っていないのであれば、会社員のうちにクレジットカードを作っておきましょう。理由は先の引っ越しと同様で、会社員の方が審査に通りやすいためです。また、自営業やフリーランスでも対応可能なクレジットカードもあるため、選択肢として入れておくのも良いでしょう。
フリーランス仲間を作る
フリーランス仲間を作っておけば、フリーランスとして何かに行き詰まった場合や、悩みがあるときに相談できます。つながりを作るにはさまざまな方法がありますが、フリーランス向けのイベントに参加する、Slackのワークスペースに参加するといった方法があります。
人脈を作っておく
フリーランスになったからといって、すぐ仕事があるわけではありません。会社に在籍しているうちにあらかじめ人脈を作っておき、フリーランスとして働き始めたときに、なるべく早く仕事ができるようにすることが大切です。たとえば、知り合いの会社などに「来春からフリーランスとして働く」といったことを話しておけば、早期に仕事を得られる確率も上がるでしょう。
ただし、場合によっては前職から客を奪う形となるなどトラブルの原因となるため、会社員時代の取引先(客先)などに独立の話をするのは、注意が必要です。
会社員のときに副業として始める
フリーランスとして働き出す前に、まずは副業として仕事をはじめ、フリーランスの働き方をシミュレーションしてみるのも良いでしょう。副業であれば、仮に案件が受注できなくても、生活に困ることはないでしょう。実際に案件がどの程度受注できるといった、受注頻度の把握ができたり、受発注から請求といった事務処理を行ったりと、実体験から得るものは大きいと言えます。ただし、勤務先が副業禁止であれば、副業としての働き方ができないため、中止が必要です。
フリーランス向け案件紹介サイトに登録する
フリーランスとして独立する前に、案件を紹介してくれるサイトやフリーランス向けエージェントなどに登録しておきましょう。独立していない段階で、サイト内の案件情報から市場動向の確認を行ったり、単価を知ったりと、さまざまな情報が得られます。もちろん独立直後から案件を得るためにも、この類のサイトやエージェントの利用は有効な手段と言えます。
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成功するフリーランスになる!90日アクションプラン
フリーランスとして独立して後悔したくないなら、期限を決めた計画を立てて活動開始しましょう。90日間で成功するフリーランスにためのアクションプランを紹介するので、ぜひ参考にしてください。期限を自ら設定して実行することで、フリーランスとして大切な自己管理能力が身に付きますよ。
1か月目:フリーランスの基礎作り
最初の1か月はフリーランスとしての基盤づくりの月です。まずはポートフォリオを整備し、過去の実績を分かりやすく提示できる状態にしましょう。WordPressやNotionを使って、成果物を体系的にまとめます。同時に、LinkedInやTwitterなどのSNSプロフィールを職業アカウントとして最適化。ヘッダー画像、自己紹介文を刷新し、クライアントへ提供できるスキルを明確にしてください。また、SlackやFacebookで関連コミュニティに参加し、同業フリーランスとの情報交換を始めましょう。フリーランスとして独立してすぐは、外部への発信よりも基盤固めに注力します。急がば回れの精神です。
2か月目:積極的な営業活動
基盤が整ったら、積極的な営業活動を開始します。クラウドソーシングサイトや企業の問い合わせフォームからの提案を週2件のペースで行い、新規クライアント獲得を目指します。
この際、単価の低い案件でも、将来的な長期取引の可能性を重視して選定します。並行して、自身の強みとなる分野のオンライン講座を受講。新しいスキルの習得や資格取得を視野に入れて徹底的なキャッチアップに努めましょう。また、noteやZennでの技術情報の発信を週1回のペースで開始し、専門性をアピールします。
3か月目:活動を軌道に乗せる
これまでの活動を収穫に変える月です。2ヶ月目に提案した案件から、最低1社との長期取引を目指します。良い感触で交渉が始まったら契約書の作成や料金交渉なども含め、ビジネスとしての体制を整えましょう。
さらに、副収入源としてこれまで発信してきた技術記事を体系化してオンラインコンテンツ化や小規模なオンラインセミナーの開催を検討するとベターです。また、参加しているコミュニティで積極的に発言し、関係者との接点を増やしていきましょう。
ここまででフリーランスとして自走できる状態になっていなかったら、次の90日の目標設定も行います。
フリーランスになって後悔した場合の対処法
ではもし、フリーランスになったことを後悔してしまったらどうすれば良いのでしょうか。ここでは2つの方法について、紹介します。
フリーランス仲間、コミュニティに相談する
フリーランスのことで悩んでいるのであれば、まずはフリーランス仲間に相談しましょう。同じフリーランス仲間であれば同じように悩んでいることも少なくないため、一緒に解決の道を探れるでしょう。また、フリーランスの先輩であれば、同じような悩みを克服したという可能性もあるため、相談するのもひとつの手です。
もし現状、相談できるようなフリーランス仲間がいないのであれば、コミュニティに参加して相談するのもおすすめです。フリーランスが集まるコミュニティに入ることで、多くの方からさまざまな助けを得ることができるでしょう。
再就職する
悩み続け仕事ができない、または仕事がないと嘆いているだけでは、やがて収入がなくなってしまい生活できなくなってしまいます。そうした場合には、気持ちを切り替えて再就職先を選ぶことも大切です。フリーランスとして活動してきた経験を活かし、以前の職場よりもさまざまな点においてステップアップをはかれるでしょう。
不安解消!フリーランス向けリソース&コミュニティ
フリーランスとして独立したものの案件を獲得できなかったり、相談相手がいなくて孤独に陥ったり──会社員時代には直面しなかった事態に陥ることも。人によってはフリーランスになったことを公開してしまうかもしれません。そこで、不安がつきもののフリーランスが利用できるリソースやコミュニティを紹介します。
1人で悩まずに、利用できるリソースは徹底的に利用して、後悔のないフリーランスライフを送ってください。
フリーランス協会
フリーランス協会は、フリーランスとして働く個人事業主や副業ワーカーを多角的にサポートする団体です。会員になると、福利厚生やキャリア支援、法務・税務サポートなどさまざまなサービスを受けられます。 イベント情報の発信や会員同士の交流会の開催もしているので、加入すればフリーランスに関する有益な情報のキャッチアップやネットワーク作りに大いに役立ちます。
クラウドソーシングプラットフォーム
ランサーズ、CrowdWorksなどの主要プラットフォームは、案件獲得の入口として活用できます。プラットフォームによって特色が異なり、例えばランサーズはハイスキル向け案件が多く、CrowdWorksは比較的小規模な案件が多いです。初期は複数のプラットフォームに登録して、自分のスキルや経験に合った案件を探すのがおすすめ。ただし、各プラットフォームは手数料がかかるので、事前によく確認しておきましょう。
フリーランス向け税理士相談
確定申告など税務に関する不安を解消するために、フリーランスに強い税理士に相談することをおすすめします。初回相談料が無料の税理士事務所も多く、年間の売上規模や経費の内容に応じた適切なアドバイスを受けらます。また、入会金は必要ですが、全国青色申告会総連合なら帳簿づけや税金の相談にのってもらえます。
契約書・領収書などのテンプレート
契約書は取引の基本となる重要書類です。フリーランス協会や各種法律相談サイトで契約書のテンプレートを入手できるので積極的に活用しましょう。特に重要なのは、以下の事項です。
- 納品物(業務)の範囲報酬額
- 報酬の支払時期
- 著作権の帰属
- 機密保持条項の有無
テンプレートを基に、案件ごとの特性に合わせてカスタマイズしてください。
働き方の多様化が進む現代において、フリーランスとして仕事をすることを選ぶ人も増加しています。令和4年の総務省調べによると200万人以上がフリーランスを本業としているという数値が出ています(※)。
実際にフリーランスや個人事業主として働き始める際、依頼主側と「業務委託契約書」を結んで仕事をすることになるケースがあります。
本記事では、業務委託契約書に関して、フリーランスが気を付けるべきことを詳しく解説します。
まとめ
フリーランスになったものの、後悔してしまう方も少なくありません。仕事が取れない、安定した収入を得られないなど、さまざまな理由がありますが、フリーランスとして独立する前に、準備をしておくことで後悔しなくて済むこともあるでしょう。
安心して仕事に打ち込める環境を整えることは、フリーランスとしての成功の近道でもあります。まずはフリーランス仲間をつくり、お金を貯めるなどの準備を進めていきましょう。
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